2025年も早くも8月。
整理や掃除、低空飛行がテーマの今年だったのですが、そろそろ自分のキャリアの棚卸しもしたいなーと思ってきたのでそんな内容をブログに書き溜めておこうと思います。
気づけば自分も34歳、楽観的に未来のことを考えるだけじゃなく、現実的な部分にも目を向けないと思う年になってきました。
本記事では、20代前半をベンチャー役員、28~32歳をほぼ無職の個人事業主、33〜を派遣社員・業務委託として週5で働くフリーランスとして働いてきた自分が、キャリア・仕事に対して思うことをまとめておきます。
この記事の目次
簡単なキャリアの説明
ざっくり自分のキャリアをまとめると、下記のような形です。
- 大学は中退
（投資で失敗→アフィリエイトを学ぶ→研究室との折り合いつかず休学→中退） - 23歳〜28歳まではベンチャーの役員として従事
（職種はライティングやWebマーケティング） - 28歳〜32歳は個人事業主
（知り合いから仕事をもらったり、電子書籍を書いたり、投資ツールの販売を手伝ったり色々やりました） - 33歳〜現在は派遣社員・業務委託でフリーランス
（週4の派遣社員を半年ほど経験、その後仲介会社を経由して都内の会社で週5で働いています）
これでも大学3年生はじめの頃は「普通に就職して、普通に出世して、結婚して生きていくのだろうなー」とぼんやり思っていました。
が、気づいたら少なくとも「世間一般的なレール」からは外れた人生になってました。
なんでこうなったのかはわからないですが、自分の今の正直な心境としては「選択してきた道自体」には大きな後悔はないです。
ただ、ところどころで
「こうしたほうがよかったのかもなー」
「あの時はぶっちゃけそんな行動はできないんだけど、今タイムスリップしたらこうするかもなー」
「もうちょいこうしておけばよかったな」
というちっちゃな反省や後悔はあります。
未熟だったなー、いらなかったなー、囚われていたなーと思う固定観念
28歳の誕生日直前、5年ほど働いたベンチャー企業を辞めました。
その後5年ほど個人事業主ととして過ごして、色んな仕事に手を出したあと、今の業務委託のスタイルに落ち着いたのですが正直に
もっと早く働けばよかったな；；
と思ってます。
何故すぐに働かなかったのか？というと、何個かの固定観念に囚われていたからなんですが、当時の自分が囚われていた固定観念は下記になります。
一人でも、「その気になれば稼げる」と思っていた
まず1つ目はこれで、最初のキャリアがベンチャー企業で、なまじ役員なんてものを経験している自分には「普通に働く」という選択肢が浮かんできませんでした。
そして、「ブログやWebでの稼ぎ方を教える」なんて仕事をしていた経験から、「自分も本気でやればうまくいくのだろう」なんてタカを括っている気持ちもありました。
言ってしまえば、変に立場が高い経験をしているからプライドだけがやたら高い人間になっていたんですよね。
言葉にはしていなかったものの「会社員で組織の歯車になるなんてちょっとダサいよね」みたいな見下していた感情も合ったような気はしています。
実際問題、人はその気になれば何でもできるとは思いますが、「その気になれるかどうか？」も含めて、向き不向きは絶対にあります。
現に自分自身は自分がやりたいことというのはなく、人のためとか組織のために力を発揮できるタイプです。
人の上に立ちたい
元ベンチャーNo2なのだから、それなりの活動をしていきたい
教えていた立ち位置だから、その状態を崩したくない
そんな余計なプライドが自分の選択肢を狭めていたのだと、当時を振り返ると思います。
自分は組織に属すことが絶望的に向いていないと思っていた
2つ目は、「自分みたいなわがままな人間は、組織に属すには絶対に向いてない」と決めつけていたことです。
実は30歳のとき、「これが最後のチャンス！」と考えて、一回だけWebマーケ職で中途採用で会社に属したことがあります。
その時はめちゃくちゃ社内の雰囲気が悪かったのと、拒絶するような雰囲気の女性が二人いて、気持ち悪すぎて2週間で会社をやめました。
その経験からも「自分は組織で働くのは無理なんだな」と思ってしまっていました。
これに関しては「世間を知らなかった」と言い換えてもいいかもしれません。
今はどうなのか？というと、業務委託として都内の会社に週5で働かせてもらっていますが、「他社を尊重する文化があり、ものすごい働きやすい環境」で働かせてもらっています。
もちろん、働く以上は大変なこともありますが、それも全然許容範囲内のことです。
仕事上の責任はありますが、おそらくですが正社員が求められるプレッシャーや重圧よりも、業務委託として求められるプレッシャーや重圧のほうが自分としては楽に感じられています。
（重圧の量というより性質の問題だと思います）
そもそも所属した組織やコミュニティの数が少なさ過ぎて、世の中には無数の会社があることや、自分にも合っている働き方や組織形態があることをちゃんと見つめられていませんでした。
組織への関わり方やそもそも関わる組織によって自分が適応できる場所はある。と今では思います。
自分自身のタイプの活かし方を理解できていなかった
これは、上記の2つとも関連する要素なのですが、自分の性質を分類すると
- 自由人気質、縛られるのは苦手
- 自分一人でなにかをしたいというより、誰かのやりたいことを遂行するほうが性に合っている
- バランサー気質、コミュニティに所属するほうが価値を発揮できる
- 意味のない単調作業は苦手だが、働くことそのものは嫌いではない
という要素があると思います。
つまるところ「自分に合う組織ならば、組織で働いたほうがパフォーマンスを発揮できる人間」なのだと思うのです。
ただ、余計なプライドと世間を知らなかったことによって、自分の性質をぼんやりとわかりつつもどうしたらいいのかがわかっていませんでした。
（少なくとも、組織に属して働くことを選択肢から排除し続けていました）
基本的にやってみないとわからないことなので仕方がないのですが、上記の固定観念に囚われている時期が少し長かったなというのが反省です。
それが早く気付けたら、もう少し早く「働き出す」という選択をしていてもよかったよなぁとは思います。
キャリアや仕事に関して前向きに思うこと
そんな感じで過去のやってきたことに若干の反省と後悔はあります。
ただ、今がありがたい環境だからこそ前向きに思えることもあります。
時給が高い仕事は探せばある
まず1つ目に思うことは、「働こう」という意志がある限り、時給が高い仕事は探せばある。ということです。
これに関しては、半年間ほどやってきた「派遣社員経験」からそう考えています。
2人目の子どもが出来て、個人事業主として活動してきた自分ですが「さすがにこのまま稼げない状態を過ごすわけには行かないな」と思っていました。
ただ、前述の通りでいろんな固定観念に囚われていた自分です。
過去に会社員になったけど2週間で辞めたトラウマもあり、「もう一度週5で働く」というところにはいきなり踏み出せませんでした。
だけども、働いたほうがいいよな・・・
そんな事を考えて、探して見つけたのが「派遣社員」で週3、週4で働くという働き方でした。
バイトよりも時給は高いし、まずはそこから始めていこう。
そう思って探したところ、ありがたいことに派遣会社を通してですが、都内の人材系の会社にコンテンツディレクターとして雇ってもらえることになりました。
週4で10:00~17:00（休憩1時間）。時給はしかも2,000円超え。
今までまともなキャリアがなかった人間が、こんな条件で働けるとは思ってみませんでした。
結果的に家族4人分の生活費を捻出するには足りなかったので、その仕事から週5の業務委託に移ることになりましたが、キャリアがなかったとしても、探せば高い時給の仕事はあるし、決してつらい仕事ばかりではないとも思いました。
キャリアがなくても、仕事自体はなんとかなる
2つ目は「働いたあとのお話」です。
派遣社員も業務委託も、新しい会社に入るうえで、一応「経験者枠」で入ることになる以上は「もし自分のスキルが全く及ばなかったらどうしよう」という不安もありました。
ただ、これに関しては3回ほど会社に入らせていただく経験をしたうえで思うのですが
基本的にまともな会社なら、業務をキャッチアップする研修はあるし、よほどの専門職ではない以上は大抵の業務はできるようになる。
と思えています。
実際問題、入る際には会社側としても「ある程度業務を理解できる人」を募集するわけですから実務経験があるかは重要になります。
ただ、入ったあとに関しては、業務において専門知識が必要なことが多かったか？というとそんな事はありませんでした。
自分の場合は
・派遣社員としてのコンテンツディレクター
・業務委託としてのライター
・業務委託としてのマーケティング支援（ツール実装業務）
を経験してきていますが、2つ目のライター以外に関しては、経験が必要な業務なのか？と言われるとそうでもないと思います。
むしろ、コンテンツディレクターに関しては、正直やっていることは記事執筆の進捗管理や細かい調整だったので、ディレクターというよりも事務に近い印象でした。
（ちなみに自分は細かい事務業務はめちゃくちゃ苦手です）
結構、「職務経験がないと、実際に働けるか不安」という方は多いですが、本当に専門的な職種でもない限りはなんとかなることが多いのではないか。と考えています。
自分が適応できる環境は思ったよりあるし、なりたいようになれる
細かいところを話すとまだまだあるのですが、とりあえずこれが今自分がキャリアに対して思えていることです。
少なくとも組織で生きることが難しいと考えていた自分自身が、意外と組織にも適応できることは意外でしたし、自分にもある組織での働き方があることも意外でした。
実際問題、自分のこれからを考えると正社員になったほうがいいのかどうか？で悩む部分はまだあります。
（とはいえ、性質的に正社員は合わなそうだなーと思っている）
これから先どんな形になるのかはわかりませんが、また働き方は変わっていくでしょうし、今の世の中には予想以上に色んな会社、組織、働き方があります。
自分がどんなことをしたいのかや状況によって仕事の選び方は変わるものですが
「やりたいように働ける場所はきっとある」
そう思えている今、色々と経験してきてよかったなと感じています。
